Ну я, наверное, не тот, человек, которого стоит спрашивать, я его не видел в глаза с тех пор, а с Java не работал года 4 уже.

Могу попробовать вспомнить про то, что было. Во-первых, там очень тяжело использовались EJB, как выше выразились, «кровавый энтерпрайз». Если не в курсе, что это такое, обьяснять не возьмусь, но помню, что на каждый чих-пых приходилось писать по 5-7 классов, которые были одним сплошным бойлерплейтом, который на самом деле был никому не нужен.

Затем коммуникации. Клиенты для взаимодействия с сервером использовали не REST (который тогда только-только появился), не даже SOAP, который, хоть и вербозный, но при наличии прямых рук можно было готовить, а CORBA, которую я отпилил и забыл, как страшный сон.

Ну и сама тяжесть всего сервака. Там нельзя было просто взять и перезапустить его, там все процессы были как-то размазаны про разным бинарникам, которые как-то там по-своему запускались и черт там ногу мог сломать, где что летит, да и классы запускались не напрямую, а через какие-то кастомные класс лоадеры, так, что непонятно было вообще, что где запущено.

Не знаю, может, мне просто не повезло с той конкретной системой, которую моей команде передали, может, сейчас оно все совсем другое, но время, когда мы это пытались мантейнить, было кошмаром.